Чекпоинт Чарли это игра на внимание, дедукцию и гибкость ума. Внимательно изучайте всех подозреваемых и определите, кто из них является главным шпионом, используя улики, которые вы и другие сыщики обнаружили. Будьте первым, кто сможет раскрыть главного шпиона и станет лучшей собакой-ищейкой!
Каждый игрок получает улику, которая представляет собой один из пяти признаков главного шпиона. Каждый игрок, вскрывая карты из колоды, опеределяет является ли персонаж на карте подозреваевым или нет. В процессе игры, все ищейки будут получать все больше и больше информации о приметах главного шпиона. Сам шеф будет соотвествовать всем пяти признакам, а его помошники четырем признакам из пяти. Тот, кто раньше всех правильно обвинит главного шпиона получит больше всего победных очков. Игроки, который обвинят его помошников также получают победные очки, остальные не получать или ничего или даже отрицательные победные очки.
Игра включает в себя дополнительный вариант правил, который делает игру более стратегической.